Henry Flagler, "părintele oraşului Miami", a fost primul care a propus conectarea arhipelagului Florida Keys de continent, la sfârşitul secolului al XIX-lea. Florida East Coast Railway, calea ferată pe care o dezvoltase, ajungea până la Miami, la 250 de kilometri de cel mai sudic punct al arhipelagului, aflat în apropiere de Havana, Cuba.
În acea perioadă, traficul de mărfuri şi de pasageri între Statele Unite şi vecinii din sud era încă înfloritor, iar Key West era portul american cel mai apropiat de canalul Panama, încă în construcţie